Jamajka to pięknie zilustrowana gra wyścigowa, w której wcielamy się w kapitanów pirackich statków poruszających się wokół tytułowej wyspy. Podczas zabawy będziemy w tajemnicy planować swoje akcje, by zaskoczyć przeciwników i zgromadzić jak najwięcej dóbr.
Aby wygrać, musimy mądrze zarządzać ograniczonym miejscem na statku, a także dostosować trasę i tempo poruszania się do naszej strategii i poczynań pozostałych graczy. Zwycięża gracz z najwyższą liczbą punktów, na które składa się wartość zebranych skarbów i monet, a także to, jak daleko udało mu się dotrzeć na planszy.