Cuphead to klasyczna gra akcji typu „uciekaj i strzelaj”, która koncentruje się na walkach z bossami. Inspirowana kreskówkami z lat 30. oprawa wizualna i ścieżka dźwiękowa zostały starannie wykonane przy użyciu tych samych technik z epoki, tj. tradycyjnej ręcznie rysowanej animacji cel, akwarelowych wygaszaczy ekranu i oryginalnych nagrań jazzowych.
Graj jako Cuphead lub Mugman (w trybie dla jednego gracza lub lokalnej kooperacji), podróżując przez dziwne światy, zdobywając nowe bronie, ucząc się potężnych super ruchów i odkrywając ukryte sekrety, próbując spłacić swój dług diabłu!