Gra planszowa Rebel Wsiąść do Pociągu Dookoła Świata przenosi znaną grę na nowe terytoria! Tym razem będziemy podróżować dookoła świata i Wielkich Jezior Ameryki Północnej, co oznacza drogi wodne - przygotujcie się więc na żeglarską wyprawę! Podobnie jak we wszystkich innych grach z serii, gracze zaczynają z biletami w rękach, które pokazują dwa miasta. Podczas gry uczestnicy zbierają kolorowe karty, które pozwolą im podążać wybranymi trasami na planszy, wykorzystując własne znaczniki pociągów i statków. Działania te pozwalają im gromadzić punkty zwycięstwa. Gdy którykolwiek z graczy ma 6 lub mniej niewykorzystanych żetonów, każdy gracz ma jeszcze dwie tury i gra się kończy.
W tym momencie, jeśli graczowi udało się zbudować ciągłą trasę między miastami wskazanymi na jego karcie, otrzymuje on dodatkowe punkty zwycięstwa za ukończony bilet. Jeśli nie, gracz odejmuje tę liczbę punktów od aktualnego wyniku. Ride the Train: Around the World wprowadza nowy element do znanej mechaniki, zaczynając od dwóch oddzielnych talii kolorowych kart - statków i pociągów. Trzy karty każdego typu są odkrywane na początku gry, a gdy gracz dobiera karty, nowe karty są odkrywane z talii wybranej przez gracza. Nowe karty biletów, które pokazują wiele miast. Jeśli graczowi uda się zbudować sieć połączeń, która dokładnie odzwierciedla sieć na karcie, zdobywa on więcej punktów niż łącząc miasta w jakikolwiek inny sposób. Ponadto każdy gracz zaczyna z trzema portami. Zbudowanie ich daje dodatkowe punkty zwycięstwa w zależności od posiadanych biletów, ale każdy port, który nie zostanie zbudowany, otrzymuje 4 punkty zwycięstwa.